| Futures 2023 | Round | Result | H | A | 
		
			| 21.09. |  | Popovic S. - Kountourakis I. | R16 | 6-2, 6-4 | 1.17 | 4.25 | 
		
			| 20.09. |  | Kountourakis I. - Drinic M. | 1R | 6-4, 3-6, 6-4 | 3.41 | 1.27 | 
		
			| 19.09. |  | Kountourakis I. - Nikolic M. | Q-R16 | 6-4, 6-4 | 2.85 | 1.33 | 
		
			| 18.09. |  | Kountourakis I. - Mihailovic A. | Q-2R | 6-1, 7-6 |  |  | 
		
			| 13.09. |  | Dancu V. - Kountourakis I. | 1R | 6-3, 6-4 | 1.20 | 3.99 | 
		
			| 12.09. |  | Kountourakis I. - Massara A. | Q-R16 | 7-65, 6-4 | 1.30 | 3.00 | 
		
			| 11.09. |  | Kountourakis I. - Iamachkine P. | Q-2R | 6-4, 6-1 |  |  | 
		
			| 10.09. |  | Kountourakis I. - Garcia Mestre J. | Q-1R | 6-1, 6-0 |  |  | 
		
			| 05.09. |  | Markovski O. - Kountourakis I. | Q-R16 | 7-69, 6-0 | 2.55 | 1.40 | 
		
			| 04.09. |  | Kountourakis I. - Vatteroni L. | Q-2R | 6-2, 6-3 |  |  | 
		
			| 03.09. |  | Kountourakis I. - Agushi M. | Q-1R | 7-5, 6-3 |  |  | 
		
			| 31.08. |  | Obradovic D. - Kountourakis I. | R16 | 6-4, 7-63 | 1.08 | 6.54 | 
		
			| 30.08. |  | Kountourakis I. - Djosic N. | 1R | 6-4, 63-7, 6-1 | 1.74 | 1.95 | 
		
			| 29.08. |  | Kountourakis I. - Krapivin M. | Q-R16 | 6-2, 6-4 | 1.55 | 2.15 | 
		
			| 28.08. |  | Kountourakis I. - Vatteroni L. | Q-2R | 0-6, 6-3, 11-9 | 2.50 | 1.40 | 
		
			| 27.08. |  | Kountourakis I. - Shokralla T. | Q-1R | 6-2, 6-2 |  |  | 
		
			| 23.07. |  | Mruzek S. - Kountourakis I. | Q-1R | 6-3, 7-5 |  |  | 
		
			| 03.07. |  | Heinonen A. - Kountourakis I. | Q-2R | 7-6, 7-5 | 1.20 | 3.80 | 
		
			| 02.07. |  | Kountourakis I. - Minighini D. | Q-1R | 6-3, 6-3 |  |  | 
		
			| 26.06. |  | Rivet M. - Kountourakis I. | Q-2R | 6-3, 6-2 | 1.12 | 4.78 | 
		
			| 25.06. |  | Kountourakis I. - Micov S. | Q-1R | 4-6, 6-3, 10-8 |  |  |